Oxun alkóhóla

Kolefnisatómin sem tengjast hýdroxýlhópum frum- og aukaalkóhóla innihalda vetni, sem hægt er að oxa í aldehýð, ketón eða sýrur; Kolefnisatómin sem tengjast hýdroxýlhópum háþróaðra alkóhóla hafa ekki vetni og oxast ekki auðveldlega. Til dæmis, við súr skilyrði, eru þau auðveldlega þurrkuð til að mynda olefín og þá oxast kolefnistengin og brotna og mynda lítil sameindasambönd.
1. Oxaðu með kalíumpermanganati eða mangandíoxíði
Áfengi er ekki oxað með köldum, þynntum eða hlutlausum vatnslausnum af kalíumpermanganati. Aðal- og aukaalkóhól geta verið oxuð við tiltölulega sterkar aðstæður (eins og hitun). Aðalalkóhólið myndar kalíumkarboxýlat, sem er leysanlegt í vatni og fellur út mangandíoxíð. Eftir hlutleysingu er hægt að fá karboxýlsýru.
Aukalkóhól geta verið oxuð í ketón. Hins vegar, vegna oxunar aukaalkóhóla í ketóna með því að nota kalíumpermanganat, er það viðkvæmt fyrir frekari oxun, sem leiðir til þess að kolefnistengi rofna, svo það er sjaldan notað til myndun ketóna.
Þrjú alkóhól eru ekki auðveldlega oxuð með kalíumpermanganati við hlutlausar og basískar aðstæður. Hins vegar, við súr skilyrði, geta þau þurrkað til að mynda alken, sem síðan gangast undir kolefniskolefnistengi og mynda lítil sameindasambönd.
Kalíumpermanganat og mangansúlfat er hægt að nota til að framleiða mangandíoxíð við basískar aðstæður, og nýframleidd mangandíoxíð dós Aðal- og aukaalkóhól með ómettuðum kolefnistengi eru oxuð í samsvarandi aldehýð og ketón, og ómettuð tengslin verða ekki fyrir áhrifum.
2. Oxaðu með krómsýru
Krómsýru er hægt að nota sem oxunarefni í formi blöndu af natríumdíkrómati og 40 prósent til 50 prósent brennisteinssýru, ísediksýrulausn af krómanhýdríði og flóknu af krómanhýdríði og pýridíni.
Fyrsta röð alkóhól er venjulega oxað með blöndu af natríumdíkrómati og 40 prósent til 50 prósent brennisteinssýru til að fá aldehýð, sem eru frekar oxuð í sýrur. Ef viðeigandi oxunarskilyrðum er stjórnað og aldehýðið er strax gufað upp úr hvarfkerfinu eftir oxun, getur það komið í veg fyrir frekari oxun aldehýðsins í sýru. Hvarfið þarf að fara fram við hitastig sem er lægra en suðumark alkóhólsins en hærra en suðumark aldehýðsins. Própanóli er bætt í dropatali við lausn af natríumdíkrómati, brennisteinssýru og vatni við hitastig upp á ~75 gráður. Þegar própanal er búið til er það eimað út. Afrakstur þessa hvarfs er ekki hár vegna þess að það er alltaf hluti af aldehýðum sem oxast í sýrur. Suðumark aldehýða er undir 100 gráðum til að nota þessa aðferð, þannig að notkun þess er mjög takmörkuð.
Aukalkóhól eru almennt oxuð með áðurnefndum krómsýruoxunarefnum og ketónar eru tiltölulega stöðugir við þessar aðstæður. Þess vegna er það tiltölulega gagnleg aðferð.
Krómanhýdríð bípýridín flókið sem myndast við hvarf krómanhýdríðs við pýridín er rakafræðilegur rauður kristal, kallaður Sarrett hvarfefni, sem getur oxað aðalalkóhól í aldehýð og aukaalkóhól í ketón með mikilli ávöxtun. Vegna þess að pýridín er basískt er það gott oxunarefni fyrir alkóhól sem eru óstöðug í sýrum. Hvarfið er venjulega framkvæmt í díklórmetani við um 25 gráður. Ef það eru tví- eða þrítengi í sameindinni verða þau ekki fyrir áhrifum við oxun.
Einnig er hægt að oxa aukaalkóhól í samsvarandi ketón með Jones hvarfefni. Ef hvarfefnið er ómettað aukaalkóhól myndast samsvarandi ketón við oxun með Jones hvarfefni án þess að hafa áhrif á tvítengi. Þetta hvarfefni leysir upp krómanhýdríð í þynntri brennisteinssýru og dreypir því síðan í própanónlausn af alkóhólinu sem á að oxa. Hvarfið er framkvæmt við 15-20 gráðu til að fá meiri afrakstur ketóna.